попробуй при низкой температуре 

эксперементировать надо... просто яж не могу тут в офисе химичить спокойно блин...

пробовал ванилин добавить к азотке 65%, короче сперва азотка становиться желтой как фурацилин, затем как чай, затем слабая нокса прет.
так вот думаю может если попробовать азотку послабее...
возможно ванилин можно нитрануть также как и тэн

Нитровать альдегиды можно лишь концентрированными кислотами. Чем слабее азотная кислота, тем сильнее ее окисительные свойства. А вобще сегодня предстоит нитовать фурфурол (он тоже альдегид) конц азоткой в среде уксусного ангидрида. Возможно, ванилин тоже следует нитровать в ангидриде, что бы он защитил альдегидную группу, но таким образом более 1 нитрогруппы не введешь - ацетилнитрат очень мягкий нитрующий агент, а добавка большого колличества серняги снимает защиту с карбонильной группы - разрушает диацетат.

Учите химию господа . При обработке азотной кислотой ванилина альдегидная группа в любом случае будет окислятся в карбоксил независимо от концентрации кислоты. Кто то говорил что можно попробовать получить перекись из этого альдегида. Отвечаю - перекись не получится т.к в данном соединении карбонильная группа является дезактивированной за счет 2 х донорных заместителей в кольце, т.е. к нуклеофилам она равнодушна. также при реакции с кислотой будут окисляться фенольные гидроксилы - получится производное о-бензохинона. И вообще не всю ароматику можно пронитровать во что то стоящее.